| I got the surprise, the surprise of my life
| Ho la sorpresa, la sorpresa della mia vita
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| I had to stop and stare
| Ho dovuto fermarmi a guardare
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| I saw a man dancing with his own wife
| Ho visto un uomo ballare con sua moglie
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| And you’ll never guess where
| E non indovinerai mai dove
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| Chicago, Chicago, that toddlin' town, that toddlin' town
| Chicago, Chicago, quella città traballante, quella città traballante
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| Chicago, Chicago, I’ll show you around, I love it
| Chicago, Chicago, ti faccio vedere in giro, lo adoro
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| Betcha bottom dollar you’ll lose your blues
| Scommetti il dollaro in basso perderai il tuo blues
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| In Chicago, Chicago
| A Chicago, Chicago
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| The town that Billy Sunday could not shut down
| La città che Billy Sunday non poteva chiudere
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| On State Street, that great street
| Su State Street, quella strada fantastica
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| I just want to stay, I just want to stay
| Voglio solo restare, voglio solo restare
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| They do things they don’t do on Broadway, say
| Fanno cose che non fanno a Broadway, diciamo
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| They have the time, the time of their life
| Hanno il tempo, il tempo della loro vita
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| I saw a man who danced with his wife
| Ho visto un uomo che ballava con sua moglie
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| In Chicago, Chicago, Chicago, Chicago
| A Chicago, Chicago, Chicago, Chicago
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| Free and easy town, brassy, breezy town
| Città libera e facile, città sfacciata e ventilata
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| Chicago, Chicago
| Chicago, Chicago
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| Let me cool my heels right down at Marshall Field
| Fammi raffreddare i talloni proprio al Marshall Field
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| Come and walk with
| Vieni e cammina con
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| Along the lake, to the drake
| Lungo il lago, fino al drago
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| Hollar and hoot, all through the loop
| Hollar e hoot, tutto il giro
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| Shout out now to Mrs. O’Leary’s cow
| Grida ora alla mucca della signora O'Leary
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| No she-she, life is peachy
| No lei-lei, la vita è tranquilla
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| Chicago, we’ll meet at the Pump Room Ambassador East
| Chicago, ci incontreremo al Pump Room Ambassador East
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| To say the least
| Per non dire altro
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| On shishkabob and breast of squab we will feed and get free
| Su shishkabob e petto di squab daremo da mangiare e ci libereremo
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| Don’t tell me sin is rampid and right
| Non dirmi il peccato è rapido e giusto
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| Think of that man who danced with his wife
| Pensa a quell'uomo che ballava con sua moglie
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| In Chicago, Chicago
| A Chicago, Chicago
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| I feel sympathy for that wonderful, windy town! | Provo compassione per quella città meravigliosa e ventosa! |