| On the south side of Chicago lived a guy named Jack
| Sul lato sud di Chicago viveva un ragazzo di nome Jack
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| Whose dream it was to someday own a Cadillac
| Di chi era il sogno di possedere un giorno una Cadillac
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| He gambled for his money, the first thing you know
| Ha scommesso per i suoi soldi, la prima cosa che sai
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| Up popped Jack in a brand new El Dorado
| Jack saltò fuori in un Eldorado nuovo di zecca
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| It didn’t matter if he had no place to stay
| Non importava se non aveva un posto dove stare
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| He slept in his car at night and he drove all day
| Di notte dormiva in macchina e guidava tutto il giorno
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| Hustling for a living, he could really shoot pool
| Cercando di vivere, potrebbe davvero giocare a biliardo
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| And didn’t think it was a necessary to stay in school
| E non pensava che fosse necessario rimanere a scuola
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| A long white Cadillac was his claim to fame
| Una lunga Cadillac bianca era la sua pretesa di fama
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| And to keep up his name
| E per mantenere il suo nome
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| (What's the dude’s name?)
| (Come si chiama il tizio?)
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| Cadillac Jack
| Cadillac Jack
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| Sure was a mack
| Certo era un mack
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| Life was good to Jack and he thought he had it made
| La vita era bella per Jack e pensava di averlo fatto
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| 'Til he started foolin" around with another fella’s babe
| 'Til ha iniziato a scherzare con il bambino di un altro ragazzo
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| Jack had a way with women and he couldn’t understand
| Jack aveva un modo con le donne e non riusciva a capire
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| Why this girl refused him to stay with her man
| Perché questa ragazza gli ha rifiutato di restare con il suo uomo
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| Jack said, «Now listen baby», grabbed her by the arm
| Jack disse: «Adesso ascolta piccola», l'afferrò per il braccio
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| 'Cause he just had to show her how good he could charm
| Perché doveva solo mostrarle quanto fosse bravo ad affascinare
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| With no word or warning came a burst of light
| Senza parola o avviso è arrivata un'esplosione di luce
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| As Jack made his final mistake that night
| Mentre Jack ha commesso il suo ultimo errore quella notte
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| Talkin' real loud, drawin' a crowd
| Parlando molto forte, attirando una folla
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| You knew his name really made him proud
| Sapevi che il suo nome lo rendeva davvero orgoglioso
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| What’s the dude’s name?
| Come si chiama il tizio?
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| (Cadillac Jack)
| (Cadillac Jack)
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| Sure was a mack
| Certo era un mack
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| Now Jack was a legend on our side of town
| Ora Jack era una leggenda dalla nostra parte della città
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| Too bad the girl’s boyfriend shot him down
| Peccato che il ragazzo della ragazza lo abbia ucciso
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| A few days later Jack was flat on his back
| Pochi giorni dopo Jack era disteso sulla schiena
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| Gettin' his last ride in a long, long, black, black, Cadillac!
| Ottenere il suo ultimo giro in una Cadillac lunga, lunga, nera, nera!
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| That was Cadillac Jack
| Quella era Cadillac Jack
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| Sure was a mack
| Certo era un mack
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| (Cadillac Jack)
| (Cadillac Jack)
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| Sure was a mack
| Certo era un mack
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| Cadillac Jack
| Cadillac Jack
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| Sure was a mack | Certo era un mack |